三种成分结合…简化复杂化学反应

通过中间体分析揭示合成过程原理

一项能够安全、高效制备药物开发中必不可少化合物的新技术问世。


UNIST(总长 Park Jongrae)化学系 Hong Sungyu 与 Jan-Uwe Rohde 教授共同研究团队发现了一种无需使用高反应性危险化学物质,也能合成多种取代基连接在一起的丙二烯的新方法。

研究团队(自左起为 Hong Seongyu 教授、Jeon Jihwan、Kim Geonha 研究员、Jan-Uwe Rohde 教授)。

研究团队(自左起为 Hong Seongyu 教授、Jeon Jihwan、Kim Geonha 研究员、Jan-Uwe Rohde 教授)。

View original image

丙二烯是一类碳原子以独特方式形成双键的化合物,在新药开发和合成化学领域发挥着重要作用。


这一合成方法以更稳定的有机卤化物取代了不稳定的有机金属化合物。有机卤化物是指在有机化合物上连接了溴或碘等卤素元素的物质,相比既有方法,能够以更安全的方式发生反应。


研究团队在镍催化剂和还原条件下,将▲1,3-烯炔(1,3-enyne)▲烷基碘化物(alkyl iodide)▲芳基碘化物(aryl iodide)三种化合物按顺序连接,成功合成出结构单一的丙二烯化合物。产物不再生成不规则结构,而是只得到同一结构的化合物。


这一过程具有很高的化学选择性和位点选择性,能够高效合成复杂的丙二烯化合物。化学选择性是指仅选择性地发生目标化学反应;位点选择性则是指能够控制反应在分子内部的特定位置发生。


一次性将三种以上化合物连接起来的多组分反应,被认为是一条非常有用的合成路径。研究团队将这一反应拓展到更复杂的结构,并利用多种类型的丙二烯化合物,验证了其对广泛官能团的耐受性,证明其也能与具有不同化学性质的物质稳定发生反应。


第一作者 Kim Geonha 与 Jeon Jihwan 研究员表示:“我们阐明了还原态镍配合物在该反应关键步骤中起到重要作用,并且直接观察和研究了不稳定、反应性极高的低价态镍有机金属配合物。”


Hong Sungyu 教授表示:“现在能够以安全、简便的方法合成复杂的丙二烯化合物,为合成化学领域打开了新的可能性。”


Jan-Uwe Rohde 教授补充称:“对这类催化剂反应性的理解,也将有助于开发通过连接两个化合物来生成新化合物的偶联反应。”

用作催化剂的镍配合物的合成与光谱分析。

用作催化剂的镍配合物的合成与光谱分析。

View original image

该研究成果已于去年5月28日在线发表在世界权威国际学术期刊《ACS Catalysis》上。


本研究得到了韩国研究财团先导研究中心(ERC)项目以及个人研究项目中坚研究课题的资助。





本报道由人工智能(AI)翻译技术生成。

版权所有 © 阿视亚经济 (www.asiae.co.kr)。 未经许可不得转载。

不容错过的热点